Chicago bildades 1967 som Chicago Transit Authority (namnet på staden Chicagos lokaltrafik) och bestod då av Peter Cetera, bas och sång, Terry Kath, gitarr och sång, Robert Lamm, keybords och sång, James Pankow, trombon, Walter Parazider, saxofon och tvärflöjt, Lee Loughnane, trumpet, samt Danny Seraphine, trummor.

Bandet gav ut skivor, och gör detta ibland även idag, betitlade Chicago följt av en romersk siffra, i alla fall till och med skiva nummer 14. Sedan kommer numreringen tillbaka med arabiska siffror, men då och då kommer den romerska numreringen tillbaka, som livealbumet Chicago XXVI. 1984 släpptes bandets största kommersiella framgång, albumet Chicago 17 som innehöll världshitsen "You're The Inspiration" och "Stay The Night". Strax därefter lämnade Cetera bandet för en solokarriär, han ersattes av Jason Scheff. Chicago har sedan fortsatt släppa skivor med varierande framgång.